sn1和sn2的区别（怎样区分SN1和SN2反应）

一、sn1和sn2的区别是什么？

一、实质不同

SN1：SN1的实质是单分子亲核取代反应。

SN2：SN2的实质是双分子亲核取代反应。

二、反应机理不同

SN1：SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合。

SN2：SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上，碳原子与离去基团相连，亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子，形成新化合物。

三、特点不同

SN1：SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。

SN2：SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。

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影响SN反应活性的因素有：烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。

（1）不同烃基反应活性：叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。

（2）离去基团越易离去，反应的速度越高。其中I>Br>Cl。

（3）试剂亲核性对SN1反应无太大影响，但影响SN2反应。

（4）极性试剂有利于SN1反应（溶剂化效应）

二、有机化学，SN1和SN2具体怎么区分？

1）SN1是单分子亲核取代反应，而SN2是双分子亲核取代反应；SN1反应速率只与一种反应物有关，是动力学一级反应。

2）SN1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。而SN2反应是一步完成的，亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的，而且底物的立体构型在此过程进行了翻转。

3）SN1是底物自己掉一个基团下来，亲核试剂再接上去，SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说，SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程，因而形成的碳正离子越稳定，越利于SN1反应。

4）从亲核试剂的角度来说，因为在SN2中，亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命，亲核试剂亲核性越强，则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题，因而亲核试剂对其影响较小。

5）从离去基团的角度，对于SN1和SN2来说，离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的，且离去的这一步是决速步骤，故离去能力对SN1影响较大，也就是说离去能力越强，越接近SN1。

6）溶剂对反应类型的走向也有影响。首先溶剂有很多种分类方法，我们在这里只讨论两种分类方法，第一是分为质子溶剂和偶极溶剂，第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说，质子溶剂有利于SN1，因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用；偶极溶剂有利于SN2，因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露，更利于反应。

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1、SN1

a、SN1反应分两步进行，第一步是限速步骤，反应速度只与卤代烃浓度成正比，与亲核试剂浓度无关。

b、中间体为碳正离子，常常会发生重排，为SN1反应特性。

c、产物为外消旋体，但很难完全外消旋，通常构型转化产物多于构型保持产物，溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。

2、SN2

a、SN2反应过程只有一步，反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。

b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，反应中旧键断裂与新键生成是同时进行的。

c、中心碳原子构型发生瓦尔登（Walden）翻转，这是SN2反应的标志。需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转，并不是说手性碳构型的改变，这一点大家一定要注意区分。

三、怎样区分SN1和SN2反应？

SN1和SN2反应的区别方法：

1、从重排现象中区分：

在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排是这种反应的重要特征，也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象，那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中，没有碳正离子中间体生成，也没有任何中间体生成，所以不发生重排。

2、从瓦尔登转化中区分：

瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征，产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素，比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应，则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

3、从混合机理区域中区分：

一般认为，Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理，在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来，是一种比较完整的亲和取代机理。

4、亲核试剂区分：

在Sn1反应中，反应速度只决定于RX的解离，而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中，亲核试剂的亲核性越强，浓度越大，其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中，用强的亲核试剂倾向于Sn2机理，用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

5、动力学一级反应需要两步完成：

两步完成是指第一步生成碳正离子，然后碳正离子与亲核试剂结合，后一步为快速步。中间体碳正离子为平面结构，亲核试剂可以从两侧进攻。动力学二级反应，在慢速步中，亲核试剂与反应底物均参与反应，一步完成，如果反应底物为手性分子，则亲核试剂从离去基的背面进攻，产物构型反转。